Tócate las narices con Microsoft.
Llevo toda la tarde peleándome para conseguir poner en marcha un WebService elemental (solo he definido la estructura de llamadas, aún no he hecho ninguna implementación).
En mi equipo de desarrollo y en el servidor tengo Internet Information Server 7 (es la instalación por defecto en Windows 7 y Windows 2008 Server), y en él no resulta tan fácil poner a ejecutar un CGI. Además de crear el directorio virtual tienes que entrar en dos pantallas de configuración más para habilitar la ejecución de tu CGI.
Además de crear el directorio virtual, te tienes que posicionar en la raíz del Administrador de Internet Information Services (IIS), en el nodo del Equipo o Servidor, y entrar en las opciones de "Restricciones de ISAPI y CGI", y en la de "Asignaciones de Controlador".
Dentro de las "Restricciones de "ISAPI y CGI" tienes que agregar tu ejecutable o DLL a la lista de de extensiones ISAPI/CGI permitidas en el servidor.
Dentro de las "Asignaciones de Controlador" tienes que habilitar los mapeadores "CGI-exe" y/o "ISAPI-dll".
Me parece alucinante que la dichosa Microsoft ponga tan dispersas las opciones para configurar la ejecución de un CGI, esto tendría que ser mucho más fácil y no obligarte a pasarte horas navegando por pantallas de configuración e indagando la red.

Espero que estas anotaciones sirvan de ayuda para que otros no tengan que perder tanto tiempo como me ha ocurrido a mi.
Saludos.